Todas las líneas de tren de la CTA y casi tres docenas de rutas de autobús se conectan directamente con el Loop, y las estaciones Union, Ogilvie y Millennium son atendidas diariamente por trenes regionales y nacionales de pasajeros. Los aeropuertos internacionales de O’Hare y Midway están a menos de 45 minutos en tren o en automóvil y conectan a los pasajeros con las principales ciudades nacionales e internacionales con vuelos directos diarios. Se ha hecho hincapié en la dotación de servicios para bicicletas, como carriles de bicis protegidos y el servicio de bicicletas Divvy, lo que proporciona opciones de transporte alternativo. La I-90/94, la Autopista Eisenhower y la Lake Shore Drive confluyen con el Loop desde el este y el oeste. Y el Chicago Pedway —un servicio útil que conecta los edificios de oficinas, los centros comerciales, los hoteles y las estaciones de tren del Loop mediante pasarelas interiores y subterráneas— protege a los peatones de los elementos.